お歳暮は季節のあいさつなので、贈るタイミングを逃さないようにすることが大切です。お歳暮は正式には事始めの日、つまり、正月祝いの準備を始める12月13日から20日までに贈るものとされていましたが、最近ではその期間が少し前倒しになっています。現在では11月末ごろから贈る人も多いようです。
お歳暮を贈る時期は、地域や贈るものの内容によって若干の違いがあります。関東地方では12月初旬から12月31日、関西では12月13日から12月31日までとされています。正月用の生鮮食料品を贈る場合は遅めの方が親切ですが、受け取る側のこと考えると、暮れの忙しい時期に届くのは慌ただしいものです。できるなら20日くらいまでに先方へと到着することが好ましいかもしれません。年内に間に合わなかったら関東地方では１月７日の松の内までに、関西地方では15日までにお年賀として届くように贈りましょう。さらに遅れた場合は、松の内がすぎてから、２月４日の立春までに寒中お見舞いとして贈ります。
お歳暮の贈り先は両親、義父母、仲人、親類、会社の上司などが挙げられます。この人には必ず贈らなければいけないという決まりはありません。最近ではバレンタインデーのような感覚で、仲のいい友だちや同僚ほか、身近な人に感謝の気持ちを伝える機会として、お歳暮を贈る傾向があります。形式やあいさつとしてのお歳暮ではなく、カジュアルな行事になりつつあるのです。
お歳暮の金額は、お中元の２、３割増が目安です。お世話になっている度合いで選ぶのが一般的ですが、特別に世話になっている人には5000円から1万円程度、仲人やお世話になっている上司には5000円前後、親戚、知人には3000から4000円程度が目安です。また、自分の年齢、贈る相手の年齢によっても多少金額が変わります。あまり金額にとらわれる必要はありませんが、相応の値段を目安に加味して考えるのがいいかもしれません。